1.
… немного имели твердости, утщетили бы удручительные помыслы своих тиранов… Возвратимся… — Друзья мои, — сказал я пленникам в …

Радищев А.Н.. Путешествие из Петербурга в Москву

2.
… больше приходит в сознание. Оно удручительно для слуги и развращает барина. Мы так привыкли к нашему … начинается для польской эмиграции самое удручительное время. Томно длится оно до Крымской войны и смерти Николая … за ним уехал и Потебня. Удручительно горестно я простился с ним — я ни одной секунды не …

Герцен А.И.. Былое и думы

3.
… ухо влетает, в другое вылетает… Удручительно, право. Или — удручающе, как правильно? — А хрен его знает, — сказал …

Бушков Александр. Пиранья 1-9