1.
… не давали ему покоя! Они проколупывали дырочки в досках боцманского гроба и шептали длинные списки рецептов …

Первухина Надежда. Имя для ведьмы 1-3

2.
… см. прокалывать. ПРОКОЛОЧЕНИЕ, см. проколотить. ПРОКОЛУПЫВАТЬ, проколупать что, проковырять, продрать, колупая. -ся, страдат. Проколупывание, проколупание, проколуп …

В. Даль. Толковый словарь живого великорусского языка